Fortis Türkiye Kupası'nda 2008-2009 sezonu grup maçlarının kura çekimi İstanbul'da yapıldı. Ataköy Olimpiyatevi'nde, Türkiye Futbol Federasyonu Genel Sekreteri Metin Kazancıoğlu, federasyon yetkilileri ve kulüp temsilcilerinin katılımıyla gerçekleştirildi.

Kupada grup müsabakaları 5'er takımdan oluşan 4 ayrı grupta, toplam 20 takım arasında oynanacak. Her takım 2'si iç saha, 2'si de dış sahada olmak üzere toplam 4 maç yapacak ve gruplarında ilk 2 sırayı alacak takımlar çeyrek finale yükselecek. 
 
Kura çekimi sonunda gruplar şöyle oluştu:

A. GRUBU	B. GRUBU	C. GRUBU	D. GRUBU
BEŞİKTAŞ	KAYSERİSPOR	DENİZLİSPOR	MKE ANKARAGÜCÜ
TRABZONSPOR	GALATASARAY	KONYASPOR	BURSASPOR
GAZİANTEPSPOR	ANKARASPOR	SİVASSPOR	ESKİŞEHİRSPOR
ANTALYASPOR	ALTAY	MANİSASPOR	FENERBAHÇE
GAZİANTEP BŞ. BLD.	MALATYASPOR	ALANYASPOR	TOKATSPOR

29 Ekim 2008 - 11 Ocak 2009 tarihleri arasında arasında oynanacak maçlar sonunda gruplarını ilk iki sıra tamamlayan takımlar çeyrek finale yükselmeye hak kazanacak.

2008-2009 Sezonu Fortis Türkiye Kupası maç programı:

(Maç tarihleri 2008/2009 sezon planlaması esaslarına göre belirtilmiştir.   Kesin tarih ve saatleri TFF tarafından daha sonra duyurulacak)

29 Ekim 2008	Grup 1. Maçları
12 Kasım 2008	Grup 2. Maçları
28 Aralık 2008	Grup 3. Maçları
07 Ocak 2009	Grup 4. Maçları
11 Ocak 2009	Grup 5. Maçları
18 Ocak 2009	Çeyrek Final 1. Maçları
28 Ocak 2009	Çeyrek Final 2. Maçları
04 Mart 2009	Yarı Final 1. Maçları
22 Nisan 2009	Yarı Final 2. Maçları
13 Mayıs 2009	Final

Gruplardaki maç takvimi şöyle:

A GRUBU

B GRUBU

C GRUBU

D GRUBU