Fortis Türkiye Kupası yarı final kuraları Ataköy Olimpiyat Evi'nde çekildi. Yarı finalde Ankaraspor-Beşiktaş ve Fenerbahçe-Sivasspor eşleşmeleri gerçekleşti. Fortis Türkiye Kupası yarı final ilk maçları 4 Mart 2009'da Fenerbahçe ve Ankaraspor'un sahalarında, rövanş maçları ise 22 Nisan 2009'da Sivasspor ve Beşiktaş'ın sahalarında oynanacak. Fortis Türkiye Kupası'nda final tarihi ise 13 Mayıs 2009.

Kura çekimine Ankaraspor, Beşiktaş, Fenerbahçe ve Sivasspor kulüplerinin temsilcileri ile TFF Genel Sekreteri Metin Kazancıoğlu, TFF Genel Sekreter Vekili Gıyasettin Şenman ve Profesyonel Maçlar Planlama  ve Organizasyon Müdürü Ufuk Şepik katıldı.

Fortis Türkiye Kupası Statüsü'ne göre Yarı final müsabakaları, çeyrek finalde tur atlayan dört kulüp arasında çift maçlı eliminasyon sistemine göre oynanacak. Yarı final müsabakalarında puanların eşitliği halinde averaj göz önüne alınır ve deplasmanda daha fazla gol atan takım tur atlar. (Aynı ile mensup takımlar arasında oynanan müsabakalar dâhil). Bu durumda da tur atlayan takım belirlenemiyorsa, yani iki takımın da içeride ve deplasmanda attıkları gol sayısı eşit ise, ikinci müsabaka onbeşer dakikalık iki devre halinde uzatılır. Uzatma süresinde gol atılamazsa, seri penaltı atışları yapılarak, kazanan takım belirlenir. Uzatma süresi içerisinde eğer takımlar eşit sayıda gol atarlarsa, rakip sahada atılan gol adedi fazla olan takım, yani misafir takım tur atlar ve penaltı atışları yapılmaz.

Not: Fortis Türkiye Kupası yarı final maç tarihleri TFF tarafından bir gün önce veya sonrasına alınabilecek.